帮会团伙本是底层民众抱团求生的工具，自从黑骨仁召集了洪门大会之后，街头混混们明确了彼此的存在，一些公认的“行规”逐步建立起来，欺压帮会之外的平民阶层，成了黑帮流行的“生意”。1925年内地爆发“五卅惨案”，继而引发广东和香港的“省港大罢工”。由于罢工的影响，百业停顿，工人们没了饭碗，正是黑社会壮大实力的好机会。当时港英政府出动军警镇压罢工，街头常见荷枪实弹巡逻的英军。

原先香港很多家庭主妇本来习惯到街边水龙头取水，这时候都不敢出门了，湾仔的“单义”堂口出动人马，声称可代市民取水，每担水要价1元。要知道1元钱当时可价值不菲，能买50斤大米。黑社会名为代劳取水，实为勒索，不管你家要不要，一担水挑到门口就伸手收钱。不给钱？痛打一顿那是躲不过的。

到后来黑帮分子还把一些因罢工停业的店铺砸开，抢劫店内货物强迫市民以高价购买。省港大罢工持续了一年零四个月，香港黑社会也就发了一年多的“罢工财”，有些小混混每天能收入二百多元。

警察在干什么呢？上世纪二三十年代，黑社会大发横财，自然也懂得贿赂整天和他们打交道的警察，一些精明的黑帮分子逐渐渗透进警队。很多华人警察穿上警服在街头巡逻，脱了警服就跟黑帮老大称兄道弟。当有案件发生，警察甚至懒得侦破，直接要求黑帮交个人顶罪了事。黑帮之间发生摩擦，也会请警察居中调停。一直到1941年香港沦陷之前，警匪一家，“和气生财”。

1941年冬天，日军攻占香港。在沦陷的三年多时间里，社团成员有很多回到内地谋生，有些人还投军抗日，留在香港继续当古惑仔的多属极恶之徒。沦陷时期香港街头常见黑帮公然烧杀抢掠，更有些是投靠日本宪兵的黑帮，如和安乐、和洪胜、和利和、同新和、福义兴等，甚至抢夺百姓的救济粮，协助日军建立慰安所，干了很多坏事。

二战结束后到中共建政初期，香港各大社团发展到了高峰期，已经基本划定了势力范围，比如旺角地区由“和安乐”控制，深水